夜袭关家垴，特务团遇挫
10月29日23时左右，左权得知冈崎大队已占据关家垴和柳树垴，他看了看表，离总攻时间还有5个小时。经再三考虑，左权决定让总部特务团提前发起攻击。凌晨3时前，特务团各营到达预定位置。
第二营静悄悄地摸到了关家垴山顶。随着寒光一闪，两个日军哨兵被干掉。接着，战士们使劲甩出手榴弹，沉闷的黑夜顿时被隆隆的爆炸声打破。
欧致富团长立即发令，埋伏在山下的特务团各部迅速向目标冲击。一开始战斗进展相当顺利，特务团很快靠近了关家垴上的一排窑洞。就在准备发起进攻时，左侧的一间窑洞突然响起猛烈的机枪声，把特务团压了回去。警卫连连长唐万成端起一挺机枪，率领一个班从斜坡上猛压下去，拼死冲到窑洞前，迅即甩出一批手榴弹，窑洞里顿时黄烟滚滚。紧接着，窑洞里冲出20多个日本兵。唐万成端起机枪一阵猛扫，一下子躺倒10余个。他刚要往前冲时，窑洞里的机枪又响了起来。唐万成的一只手臂被击中，机枪跌落在地。冲在前边的排长南海斌赶紧跳过去，将滚落到窑洞前的机枪抢了回来，随即向窑洞射击，压制住日军火力，众人才脱险。
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原来，冈崎大队已将整排窑洞贯通，每个窑洞都筑有机枪阵地，既可独立作战，又可与其他窑洞互相掩护、互相支援，形成交叉火力网。在机枪阵地前面还挖了防弹壕，如果手榴弹没有扔到位，将滚入防弹壕里，难以造成威胁。窑洞外也挖了工事，构成了里外相连、窑窑相通的循环作战系统。
特务团不明就里，在与日军争夺窑洞时，付出了不小的代价。欧致富一看情况不妙，立即命令各营暂停攻击，就地隐蔽，等大部队发起攻击后，再里应外合。
发动强攻，八路军付出重大牺牲
10月30日凌晨4时，总部指挥所发出总攻信号。参战部队向关家垴和柳树垴同时发起攻击。
决死第1纵队38团奉命攻打柳树垴。接到攻击信号，铆足劲的战士们迅速向柳树垴冲去。双方在柳树垴展开了激烈的争夺。经过两个小时的激战，决死队在天亮时占领了柳树垴。决死队没有料到，一个中队的日军居然乘38团与25团调整部署时，利用夜色作掩护，又悄悄地接近了柳树垴阵地。决死队是一支新部队，战场经验不足，就在他们麻痹大意时，遭到该中队日军的突然反击，柳树垴阵地又被日军夺走。
战场形势的变化，出乎彭德怀、左权所料。彭、左迅即命令陈赓反攻。于是，八路军在进攻关家垴的同时，不得不抽出三个营的兵力再攻柳树垴。连续攻击了四次，甚至有两次攻上了山头，最终却未能夺回失去的柳树垴主阵地。
进攻关家垴同样艰难。386旅772团在东北方向的攻击，由于攻击地形十分不利，能接近日军阵地的只有一条约1尺宽的小路，战斗打得异常残酷。战士们一次又一次地攻击，一个台阶一个台阶往上爬，反复与日军短兵相接，伤亡极大。战至中午，772团1营原本70多人的1连只剩下3人；50多人的3连只剩下指导员和2名伤员；近70人的4连只剩下10余人。午后，1营剩下的人员在营长蒲大义的带领下仍继续配合兄弟部队向日军攻击。14时，当1营被兄弟部队换下来时，只剩下6个人。
385旅769团从西北方向攻击关家垴。这一面，是一个约20米高的陡崖，快到崖顶的地方，有一个略凸出来的壕坎，上面又是一条30多米长的斜坡，一直通到关家垴山顶日军的前沿阵地。攻击前，769团突击部队曾借助攀登工具和陡崖上的野藤爬到壕坎处，但被发觉，日军随即用火力封锁了斜坡。受地形所限，769团突击部队既无法发起冲锋，又无法压制日军火力，反被日军压制在壕坎处无法行动，他们的后续部队也困在后面无法投入战斗。
上午9时左右，关家垴飞来了几架日军飞机，进行狂轰滥炸。关家垴地方狭小，八路军投入进攻的兵力密集而无处躲藏。轰炸造成很大伤亡，不得不暂停进攻。
对关家垴的争夺进行了5个小时，八路军攻占了附近的数处高地，但仍拿不下主阵地。
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